struktur benzena
Benzena adalah hidrokarbon aromatik (cincin konjugat) yang bersifat tidak jenuh. Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825.
Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen) Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.

panas

C6H5CO2H(aq)       +      CaO(s)   →   C6H6(aq) + CaCO3(s)

asam benzoat                kalisum oksida      benzena       kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6.

Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.

benzen

Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena.

Tata nama turunan benzena terbagi atas 6 macam. Nah, keenam macam tata nama tersebut ternyata hampir mirip dan agak berbeda dengan tata nama senyawa turunan alkana.
Sebelumnya, ingat bahwa benzena memiliki rumus C6H6 (nama IUPAC = 1,3,5-sikloheksatriena). Dalam turunannya, bisa 1 (satu) atau lebih atom H pada benzena digantikan oleh atom lain.

1) Substituen prioritas menjadi rantai utama bersama cincin benzena.

2) Substituen lain dianggap sebagai cabang. Jika kedua substituen sama, maka tidak ada subtituen yang dianggap cabang.

3) Posisi substituen dinyatakan dengan:

Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan:orto– (o–), meta– (m–), dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

sibtituen benzena

contoh 2 sibtituen :

benzena

benzena

 

 

 

Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *